2002, das System hieß mittlerweile Pocket PC 2002, kam ein großer Schub: Farbdisplays entwickelten sich zum Standard. Auch ein Interface zur Vernetzung wurde wichtig, es war plötzlich hip, mit einem Pocket PC per Infrarot über das Handy online zu gehen, um etwa Mails abzurufen. Die Benutzeroberfläche lehnte sich ans Desktop-Windows an. Das brachte zwar einen gewissen Wiedererkennungswert, erschwerte aber die Bedienbarkeit auf dem kleinen Bildschirm.
Viele verschiedene Menüarten innerhalb des Systems sorgen bei den meisten Nutzern für zusätzliches Unbehagen. Mit herausragenden Fähigkeiten bei Multimedia und Vernetzung konnte Microsofts mobiles Betriebssystem dagegen schon früh glänzen. Dabei ist es nach zahlreichen im Detail verbesserten Versionen bis heute geblieben.
Doch mit Windows Phone 7 steht noch dies Jahr ein radikaler Umbau an, denn in Sachen Usability ist Windows Mobile einfach nicht mehr zeitgemäß.
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